Hauptsehenswürdigkeit der Stadt Tegernsee ist das ehemalige Benediktinerkloster. Gegründet wurde es 746 von den beiden adligen Brüdern Adalbert und Ottokar. Sie wollten der Welt den Rücken kehren. Hier am „tegarin seo“ – das ist althochdeutsch und heißt „großer See“ – fanden sie den perfekten Platz dafür, ein besonders sonniges und schönes Uferstück.

Bald wurde Tegernsee zu einem der bedeutendsten Kulturmittelpunkte des Mittelalters. Das reiche Kloster besaß rund ein Drittel des heutigen Landkreises Miesbach, dazu Anteile an der Reichenhaller Salzgewinnung und Ländereien bis nach Südtirol und Niederösterreich. Ein Relikt aus dieser Zeit ist z.B. der „Tegernseer Hof“, ein Weingut in der schönen Wachau. In dieser Glanzzeit entstand in Tegernsee auch unvergleichliches Kunst- und Kulturgut. Es gab Werkstätten für Glas- und Buchmalerei, für Goldschmiedekunst und Erzguss. Besonders ihre kunstvollen Handschriften machten die Tegernseer Mönche weithin bekannt. In der Barockzeit wurde das Kloster neu errichtet und prächtig ausgestattet.

Nach der Säkularisation 1803 ging das ehemalige Kloster in den Besitz des bayerischen Herrscherhauses der Wittelsbacher über. König Max I. Joseph machte Schloss Tegernsee zu seiner Sommerresidenz, weil sich Königin Karoline in den zauberhaften See verliebt hatte. Das Königspaar zog zahlreiche prominente Besucher aus dem europäischen Hochadel an. Und mit der Tegernseer Bahn, die im Jahr 1883 zunächst Gmund und dann 1902 Tegernsee erreichte, strömten bald auch „normal sterbliche“ Touristen in großen Scharen in die Sommerfrische.